Los primeros: 1) Don Cristóbal Colón y sus representantes (12 diciembre de 1492-23 de agosto de 1500); sus representantes fueron: a) Diego de Arana (4 de enero de 1493-septiembre de 1493); b) Junta de Gobierno de la Isabela: Diego Colón, Presidente; Fray Bernardo Buil; Pedro Hernández Coronel; Alonso Sánchez Carvajal y Juan de Leján (24 de abril de 1494-29 de septiembre de 1494); c) Bartolomé Colón (17 de febrero de 1496-30 de agosto de 1498); el propio Almirante (1498-1500).
2) Don Francisco de Bobadilla (25 de agosto de 1500-15 de abril de 1502).
3) Don Frey Nicolás de Ovando, Caballero de la Orden de Alcántara (15 de abril de 1502-10 de julio de 1509), fue nombrado Gobernador de las Indias en 3 de septiembre de 1501, cuando fueron designados además, cuatro nuevos funcionarios: un tesorero, un contador, un factor y un Veedor. Las primeras noticias sobre el nombramiento de Frey Nicolás de Ovando en el gobierno de la Isla se producen en septiembre de 1501. En 1502 Ovando organizó una expedición con 30 naves -cinco naos de 90 a 150 toneladas, 24 carabelas y un barco, que podría ser una carabela latina, un carabelón o una barca cantábrica-, y 2,500 hombres -entre marineros, soldados y colonos-, siendo este el mayor número de colonizadores que se trasladaron a América en un solo viaje en todo el siglo XVI.
En La Española, Ovando desarrolló dos acciones de guerra en contra de los indios: la de Jaragua (1503), y la de Higüey, logrando pleno dominio de todos los territorios de la Isla, procediendo a su poblamiento mediante la construcción de unas 18 villas y ciudades durante su gestión de gobierno (1501-1509), estas fueron: Santo Domingo de Guzmán reconstruida en la margen occidental del río Ozama, incluyendo la construcción de la fortaleza del Homenaje, La Fuerza, el hospital San Nicolás de Bari, el convento de San Francisco, y otras edificaciones levantadas en la primera urbe del Nuevo Mundo; otras villas levantadas fueron: Santa Cruz de Ycayagua o Santa Cruz del Seybo (hoy El Seybo), Salvaleón de Higüey, Buenaventura, Bonao, La Mejorada del Cotoi o Cotui, La Concepción de La Vega (La Vega Vieja), Santiago de los Caballeros (Jacagua), San Fernando de Monte Cristi, Puerto Plata, Azua de La Compostela, San Juan de la Maguana, Puerto Real de Bayajá, Lares de Guaba (hoy Hincha), Santa María del Puerto de La Yaguana (Leoganne), Santa María de La Verapaz, Villanueva de Yáquimo (Jacmel), y Salvatierra de La Sabana.
En 1503 Ovando organiza en La Española una exhibición de indios y loros, y él introduce en la Isla de los primeros esclavos negros, aunque también contó con conquistadores negros, tal el caso de Juan Mejía, quien fue encomendero en Santo Domingo y en Puerto Rico. Ovando puso a producir la Isla, y a tales fines organizó tres actividades productivas fundamentales: la producción de oro o coto minero, la ganadería (vacuna y caballar), y la agricultura, principalmente de hortalizas, e impuso a los indios un férreo régimen laboral (las encomiendas). La expansión española hacía el resto del continente, fue, en cierta medida obra de este gobierno. En su calidad de gobernador de Indias Ovando alentó algunas exploraciones y personalmente dirigió desde Santo Domingo el proceso de conquista de la isla vecina de Puerto Rico, enviando a esa las huestes de Juan Ponce de León, el terrible conquistador de Borinquen.
4) Tras Ovando gobernó el hijo del Almirante, Don Diego Colón, titulado Virrey de las Indias (sin desempeñar tales funciones), y Segundo Almirante por nombramiento del 29 de octubre de 1508 (10 de julio de 1509-15 de abril de 1515); él continúa la explotación de los yacimientos de oro; fomentó nuevas construcciones urbanas; realizó un importante repartimiento nominal de indios en 1512, y costeó los gastos de la expedición de Diego Velázquez hacia Cuba en 1511, siendo sustituido por el gobierno interino de Cristóbal Lebrón en 1515.
Durante su gestión los indígenas fueron rápidamente objeto de una política de explotación inmisericorde, por lo cual, su exterminio fue rápido, a pesar de las disposiciones legales para frenar el genocidio y las iniciativas sacerdotales en tal sentido. Entre estos esfuerzos, dignos de mención, se encuentran, los sermones de Montesinos, principalmente el que pronunció en la iglesia catedral de Santo Domingo el cuarto domingo de Adviento en diciembre de 1511 en presencia de la burocracia colonial de la Isla, y frente al gobernador don Diego Colón, denunciando los maltratos, y abusos contra los indígenas, por lo cual, debido a la protesta del gobernador ante el Superior de Montesinos, Fray Alonso de Loaysa, éste, en una comunicación oficial de su Orden amonestó al valiente sacerdote en fecha 23 de marzo de 1512.
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